Великий покаянный канон особо выделяется из всех молитвословий Великого поста своим благодатным воздействием на душу молящегося. Его можно описать как покаянный плач, раскрывающий нам всю необъятность, всю бездну греха, потрясающий душу отчаянием, раскаянием и надеждой.

Согласно церковному уставу Великий канон разделяется на четыре части, которые поются и читаются на великом повечерии в понедельник, вторник, среду и четверг первой седмицы Великого поста. На утрени в четверг пятой седмицы Великого поста канон исполняется полностью. Канон включает в себя 9 песней с предваряющими их ирмосами. Каждый тропарь песни имеет припев. Самый повторяющийся из них: «Помилуй мя, Боже, помилуй мя».

В назидание кающемуся грешнику читается также и житие прп. Марии Египетской. Святая Церковь предлагает вниманию своих верных чад оба эти творения с тою целью, чтобы мы, видя приближающееся окончание поста, не разленились в духовном делании, не впали в небрежение, не забылись и не перестали во всем строго наблюдать за собой.

Великий покаянный канон составлен в VII веке преподобным Андреем, архиепископом Критским, написавшем много и других канонов. Это самое известное из его произведений.

Церковь единогласно наименовала канон Великим не столько по обширности (он включает в себя 250 тропарей), сколько по внутреннему достоинству и силе.

Подлинно, этот канон настолько пространен и умилителен, что способен смягчить и самую ожесточенную душу и побудить к благому трезвению, внимательной и доброй жизни, если только он поется с сокрушенным сердцем и надлежащим вниманием.

Сочинил его преподобный Андрей тогда же, когда и святой Софроний, Патриарх Иерусалимский, записал житие Марии Египетской. Это житие тоже приводит в сильное умиление и дает великое утешение прегрешившим и согрешающим, если только они решились оставить зло.

Установлено же еще в этот день петь и читать Великий канон по следующей причине: поскольку святая Четыредесятница уже приближается к концу, то чтобы люди, бывшие ленивыми к духовным подвигам, не забылись беспечно и не прекратили вдруг воздержание.

Великий же Андрей, как некий наставник, повествованиями Великого канона показывая добродетели великих мужей и их удаление от зла, воодушевляет подвизающихся к большему мужеству, дабы они смело устремлялись вперед.

Святитель же Софроний чудесной своей историей возвращает нас к целомудрию, возвышает к Богу и поучает не падать духом и не отчаиваться, если некогда и были в плену каких-либо грехов. Ибо повествование о Марии Египетской показывает, насколько велико Божие человеколюбие и милость к желающим всей душой оставить прежние прегрешения.

Великим канон доходит до каждого проникает и трогает его, источая невыразимую сладость. Таким образом, уместно, и по достоинству называется этот канон Великим, ибо вызывает великое умиление, почему он и положен в Великую Четыредесятницу.

Святой сочинитель проводит христианина чрез всю Священную историю Ветхого и Нового Заветов: указывает на грехопадение прародителей и растление первобытного мира, на добродетели Ноя и нераскаянность и ожесточение Содома и Гоморры, воскрешает пред нами память благочестивых Патриархов и доблестных мужей: Моисея, Иисуса Навина, Гедеона и Иеффая, представляет взору нашему благочестие Давида, его падение и умиленное покаяние, указывает на нечестие Ахаава и Иезавели и на великие образцы покаяния – ниневитян, Манассию, блудницу и разбойника и в особенности на прп. Марию Египетскую; неоднократно останавливает читателя у Креста и Гроба Христова, везде поучая покаянию, смирению, молитве, самоотвержению. Этим он учит всякую душу стараться по силе подражать всему доброму, описанному в каноне, но избегать всего злого, и всегда прибегать к Богу через покаяние, слезы, исповедь и другие действительно угодные Ему дела.

Все стихи сего канона в высшей степени назидательны и умилительны. Еще при жизни автора Иерусалимская Поместная Церковь ввела Великий канон у себя в употребление. Постепенно он получил повсеместное распространение.

Отправляясь в 680 году на Шестой Вселенский Собор в Константинополь по благословению Патриарха Иерусалимского Феодора, святой Андрей впервые принес туда и сделал известным свое великое творение и житие Марии Египетской, описанное соотечественником и учителем его Патриархом Иерусалимским Софронием. Тогда он, доблестно выступив против монофелитов, еще будучи простым монахом, был причислен к клиру церкви в Иерусалиме и поставлен диаконом и орфанотрофом, т. е. кормильцем сирот. Вскоре Андрей стал архиепископом Критским. Потом, доплыв до Митилены, близ одного места, называемого Иерис, он отошел ко Господу, пробыв на своей кафедре довольно долгое время.

Его молитвами, Боже, помилуй нас.